U izuzetno bogatoj turističkoj ponudi Vranja nalazi se „za svakog po nešto“ – uživanje i odmor u prirodnim lepotama, sportsko-rekreativnim dešavanjima, kulturno-zabavnim programima, kao i razgledanje kulturno-istorijskih znamenitosti grada.
Vranje je poput Verone, imalo svoje tragične ljubavnike Ajšu i Stojana.
Živeli su u osmanlijsko vreme i svoju strasnu i tragičnu ljubav takođe su, kao Romeo i Julija, zapečatili smrću. Beli most na Vranjskoj reci, za koji se veruje da ima čudotvornu moć, sagrađen je 1844. godine, posle tragične ljubavi Turkinje i Srbina.
Planina Besna kobila nalazi se 40 kilometara istočno od Vranja, 120 kilometara od Skoplja i 400 kilometara od Beograda. Ovaj planinski biser deo je planinskog masiva Rodopskih planina i sastavljana je uglavnom od granite. Vrhovi planine su veći deo godine pod snegom, a pogled sa vrha fascinira jer po vedrom vremenu seže do Šar planine, planine Rile u Bugarskoj, pa čak i do Olimpa u Grčkoj.
Nadmorska visina, oblik i položaj padina, kao i velika količina snega koji pada tokom godine, čine da sezona skijanja traje od polovine novembra do polovine maja. Skijašima su na raspolaganju dve uređene staze i tri ski lifta, a jedna staza je osposobljena i za noćno skijanje. Ljubitelji slobodnog skijanja mogu da koriste brojne strmine sa izvrsnim uslovima za ekstremno skijanje. Stručnjaci za planinarske centre tvrde da ovu planinsku lepoticu karakteriše klima koja najviše podseća na klimu u poznatom austrijskom skijaškom centru Kicbilu.
Besna kobila je jedna od najlepših planina u Srbiji i idealna je za bavljenje planinskim biciklizmom, a za rekreativce uređeno je i nekoliko staza za šetanje. Vidno su obeležene i prolaze kroz najlepše delove Besne kobile.
Samo 12 kilometara od grada nalazi se Vranjska banja, od davnina poznata po termo-mineralnim izvorima izuzetne lekovitosti. Temperatura na izvoru se kreće od 94-110°C, a voda sluzi za lečenje svih oblika reumatizma, neuroloških oboljenja, postoperativnih i postraumatskih stanja, bolesti kože i organa za varenje.
Mešavina orijentalnog i evropskog, preplitanje istoka i zapada, stvorili su posebnu vrstu sevdaha začinjenu specifičnom vranjanskom pesmom, igrom i muzikom. Da bi se osetio ovaj specifični način življenja, ova posebna životna filozofija, mora se doći u ovu pitomu varoš gostoprimljivih ljudi da se proba ukusna južnjačka hrana i dobra vina, da se čuje autentični vranjanski melos koji otvara i najskrivenije kutke duše, da se vidi i zaigra vranjanski čoček – igra koja budi emocije i strasti, da se opusti i život posmatra sa njegove lepše strane.